Военный лётчик-снайпер, подполковник, окончил Свердловское суворовское военное училище (1987), а затем Харьковское высшее военное авиационное училище. Служил в Липецком авиаотряде. С 2009 г. возглавлял службу безопасности полётов в 4-м Государственном центре подготовки авиационного персонала и войсковых испытаний Министерства обороны Российской Федерации. В 2015 г. Олег Пешков выполнял боевые задачи в Сирии - на бомбардировщике Су-24М совершал боевые вылеты на позиции так называемых ИГИЛ (ДАИШ).
Погиб 24 ноября 2015 года. После возращения с очередного боевого задания его самолёт был без предупреждения сбит ВВС Турции. Олег Пешков и второй пилот Константин Мурахтин катапультировались. Как только их паращюты раскрылись, лётчиков стали обстреливать с земли боевики. В результате многочисленных ранений Олег Пешков погиб.
Провокация турецких ВВС против российского бомбардировщика вызвала громкий международный скандал, привела к осложнению российско-турецких отношений настолько, что стали поговаривать не только о войне между Россией и Турцией, но и о третьей мировой войне...
Указом президента России Олегу Пешкову было посмертно присвоено звание Герой России.
Похоронен Олег Пешков в Липецке на центральной аллее Городского кладбища (кладбище Трубного завода).
Фотографии могилы предоставил Максим Полухин (г. Липецк).